《老爸老妈的浪漫史 第五季》的剧情在2009年继续展开，泰德·莫斯比在这季中决定放弃建筑师的职业，转而投身大学教授的行列。同时，他依然不懈地追寻着自己的真爱。另一方面，马修和莉莉这对情侣已经步入婚姻殿堂，并搬进了新的公寓，开始享受他们的甜蜜生活。

泰德的好友巴尼则继续他的“泡妞”生涯，但本季中，他与罗宾之间的关系发生了微妙的变化。经历了长时间的互相纠葛和内心挣扎后，两人终于确认了彼此的心意，但如何定义这段关系，成为了他们面临的新挑战。

泰德的母亲在本季中也再度步入婚姻的殿堂，这一事件深深触动了泰德，使他开始重新审视自己的人生和爱情观。在朋友们的帮助下，泰德不仅找到了生活的新方向，也决定对一座破旧的房子进行改造，将其打造成未来孩子们的家。