《神烦警探第五季》于2017年登陆荧屏，继续其幽默与冒险交织的旅程。杰克和洛萨两位警探意外陷入缉毒组的阴谋，身陷囹圄。在狱中，他们不仅要面对恶劣的环境，还要与狱中的恶势力斗智斗勇。幸运的是，他们并未孤军奋战，女友艾米、警长泰瑞、警探查尔斯等人在外积极策划营救行动。

杰克在狱中巧妙收集情报，向监狱长汇报了关于Romero的重要线索。同时，艾米在图书馆意外遭遇Seamus，却因此卷入一场意外事件。在机场，杰克紧张地等待与凯特的重逢，却意外发现凯特被警察押送，他果断交涉，成功解救凯特。

狱中生活充满挑战，杰克和洛萨凭借智慧和勇气，与狱友建立联系，策划逃脱。最终，在朋友们的帮助下，他们成功脱险，继续他们的警探生涯。