《灰姑娘情意结》是一部聚焦现代日本社会复杂人际关系的电视剧。故事以一所高中为背景，主要围绕前园由良这一角色展开。由良，一个内心渴望爱情与关注的少女，她曾多次整形，希望借此改变自己的命运。她以无与伦比的美貌吸引了人气教师相泽阳介的注意。然而，这段关系并非简单的师生情，而是一场禁断的不伦之恋。

在追求爱情的道路上，由良不仅要面对自己内心的挣扎，还要应对来自周围人的压力与误解。她的“灰姑娘”梦想逐渐演变成了对现实世界的挑战。与此同时，她的同学工藤要也经历着自己的青春困惑，试图在友情、爱情与学业之间找到平衡。

整部电视剧通过展现人物之间的情感纠葛，反映了现代日本社会中人们对于爱情、友情和成长的思考。