《初恋怪兽》的剧情围绕着女主角二阶堂夏步展开。夏步是一个被过度保护、内向且缺乏自信的高中生大小姐，为了改变自己的生活，她决定独自搬到东京都内的华住庄。在搬家当天，她险些被一辆卡车撞到，千钧一发之际，一个高大帅气的少年高桥奏及时出现救了她，并对她进行了一番训斥。夏步对这位救命恩人一见钟情，却发现他竟和自己住在同一屋檐下。

冲动之下，夏步向高桥奏表白，但随后得知了一个惊人的秘密：高桥奏的真实身份是小学五年级的学生。尽管有着巨大的年龄差距和身份差异，夏步还是选择了与高桥奏交往，开始了他们这段名为“怪兽”的初恋旅程。

在相处过程中，夏步和高桥奏之间发生了许多爆笑又温馨的故事，他们面临着来自周围人的质疑和自己的内心挣扎。然而，夏步始终坚持着自己的选择，勇敢地追求着这段不被看好的恋情。