电影《101次求婚》的剧情围绕着主角黄达与叶熏的爱情故事展开。黄达是一个平凡的包工头，多年来一直渴望结婚，但经历了多次求婚失败后，他依然没有放弃。一次偶然的机会，他帮助乐团大提琴手叶熏解围了一场尴尬的相亲，两人因此相识。叶熏因三年前未婚夫许卓的逃婚而深受伤害，三年来虽然追求者不断，但她始终无法再爱上任何人。

在与黄达的相处过程中，黄达被叶熏的善良和美貌打动，不顾两人身份的差距，对她展开了热烈的追求。叶熏最初对黄达的追求持抗拒态度，但随着时间的推移，她开始被黄达的憨厚和执着所打动，心中产生了动摇。

然而，就在叶熏准备接受黄达的感情时，消失了三年的许卓突然现身，成为了两人感情的最大障碍。面对前男友的出现，叶熏陷入了深深的矛盾之中。最终，在一系列的事件和情感纠葛后，叶熏选择了真正能给她幸福的人。