《生活艰难也许快乐》的剧情围绕着五位多年未见的老友展开。八年前，他们因各自的生活选择而分道扬镳，如今因为一次意外的事件，他们再次聚集在一起。

贵田春彦，一个娶了前女友母亲的男子，面对家庭和社会的压力，他努力维持着家庭的和谐。二叶廉太郎，一个娶了冲绳女子的男人，经营着蛋糕连锁店，虽然生活安稳，但内心却对过去充满了怀念。冈野瞬，一个事业起起伏伏的人，终于决定创立自己的品牌，寻找人生的新方向。鸭川忠，一个曾经的暴走族，如今已是西装革履的上班族，为了家庭默默付出。

在这次重聚中，他们不仅回忆了过去的欢笑和泪水，更深入地探讨了各自的人生选择和价值观。虽然生活充满了艰难，但他们依然保持着乐观和积极的态度，寻找属于自己的幸福和快乐。